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définition - アルデヒド

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アルデヒド

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』

アルデヒドの一般構造式

アルデヒド (aldehyde) はアルデヒド基 (formyl group, −CHO) を持つ有機化合物の総称。一般式 R-CHO で表される。

目次

命名法

アルデヒドのIUPAC命名法の例

IUPACではアルデヒドの命名法を以下のように定めている[1][2][3]

  1. 非環式の脂肪族アルデヒドはアルデヒド基を含む最も長い炭素鎖から誘導して命名する。従って、HCHOはメタンから誘導され、CH3CH2CH2CHOはブタンから誘導される。名称はアルカンの語尾の -e (-ン)を -al (-アール)にする。つまり、HCHOはメタナール(methanal)、CH3CH2CH2CHOはブタナール(butanal)となる。
  2. アルデヒド基が環についているときは語尾に -carbaldehyde (-カルバルデヒド)を使う。従って、C6H11CHOはシクロヘキサンカルバルデヒド(cyclohexanecarbaldehyde)となる。もし、他の官能基が存在した場合は接頭辞の formyl- (ホルミル-)を使う。接頭辞は methanoyl- (メタノイル-)が推奨される。
  3. 化合物が天然に生成するかカルボン酸のときは、アルデヒド基が結合した炭素原子を指示して接頭辞 oxo- (オキソ-)を使う。例えば、CHOCH2COOHは、3-オキソプロパン酸(3-oxopropanoic acid)と命名される。
  4. アルデヒド基がカルボン酸のカルボキシル基から合成された場合はそのカルボン酸の慣用名から誘導される。語尾の -ic acid または -oic acid-aldehyde に変える。例えば、HCHOはホルムアルデヒド、CH3CHOはアセトアルデヒド、C6H5CHOはベンズアルデヒドとなる。

性質

水素結合を作らないために、アルコールに比べて極性溶媒に溶けにくいが、極性があるためによく溶ける(水和されやすい)。また、炭化水素基をもつため有機溶媒にも溶ける。還元性を持ち、酸化されるとカルボン酸になる。銀鏡反応フェーリング反応に陽性。アルデヒドのIUPAC名はアルカンの語尾 -ane を -anal に置き換えることで命名できる。アルデヒドの語源は脱水素アルコールを意味するラテン語 alcohol dehydrogenatum の al + dehyd + eである。ユストゥス・フォン・リービッヒが使い始めたとされる。

有害性

多くの生物にとって有害で、アルデヒド基がタンパク質の側鎖のアミノ基と反応を起こし、さらには架橋反応に進むため、これを凝固させる作用を持つ。それを利用したものに生物学研究におけるホルマリン固定やグルタールアルデヒド固定があるし、ブドウ糖のようなアルドースが、糖尿病において次第に血管コラーゲンエラスチン水晶体クリスタリンなどといった高寿命タンパク質を蝕み、こうしたタンパク質を多く含む器官に損傷を与えるのも、同じ原理による。また、アルデヒドの一種であるアセトアルデヒドエタノールアルコールデヒドロゲナーゼの触媒作用によって生成し、アルデヒドデヒドロゲナーゼの働きで酢酸となる。弱い型のアルデヒドデヒドロゲナーゼを持つ人はアセトアルデヒドの中毒(=二日酔い)になりやすい。

低級アルデヒドは強い刺激臭をもつ。また、アルデヒドは全体的に辛味を有し、特に芳香族アルデヒドは一部のスパイスの辛味成分ともなっている。

沸点を同じ炭素数について比べると、エーテルアルデヒド<アルコール の順である。

アルデヒド基

アルデヒド基

アルデヒド基は -CHO と構造が表される 1価の官能基のこと。ホルミル基 (formyl group) とも呼ばれ、「ホルミル-」は IUPAC命名法の接頭辞として用いられる。第一級アルコールの -CH2OH の部位を酸化することで得られる。また、アルデヒド基を酸化するとカルボキシル基を得ることができる。水素結合がごく弱いため、自己会合は弱く、水との親和性も弱い。

ジカルボン酸の片方のカルボキシル基還元されてアルデヒド基になったものは通俗的にセミアルデヒドと呼ぶことがある。(例:コハク酸セミアルデヒド、グルタミン酸-1-セミアルデヒド、2-アミノアジピン酸-6-セミアルデヒド

単糖

単糖類はアルデヒド基とケトン基を持つものに大別されるが、前者のアルデヒドの性質を持つ糖をアルドース、後者のケトンの性質を持つ糖をケトースと呼ぶ。

合成法

アルデヒドは実験室的には第一級アルコールを弱い酸化剤(例えばクロロクロム酸ピリジニウム (PCC))で酸化すると生成する。

R-CH2OH + oxidant → R-CHO

PCC酸化の他にも多くの酸化法が知られる。PDC酸化スワーン酸化TPAP酸化デス・マーチン酸化 、TEMPO酸化、向山酸化 などを参照されたい。工業的な酸化方法では、などの触媒を用いてアルコールを空気または酸素で酸化する方法がよく用いられる。

ワッカー酸化は、末端アルケンに水を付加してアルデヒドを得る手法として工業的に利用される(エチレンからアセトアルデヒドの工業的生成)。

DIBAL は、カルボン酸エステルを還元してアルデヒドを得るための試薬として用いられる。ニトリルは酸と塩化スズ(II)の作用でアルデヒドに変わる(スチーブン合成)。

上記の酸化・還元反応のほか、芳香族化合物やアルケンに直接ホルミル基を導入する反応がビルスマイヤー・ハック反応などいくつか知られる。それらはホルミル化、ホルミル化反応と総称される。詳細は記事: ホルミル化 を参照のこと。

工業的なアルデヒド合成法としては、ワッカー酸化とともに、アルケン二重結合に対して水素一酸化炭素を触媒を用いて付加させるヒドロホルミル化(オキソ法)が多用される。

RCH=CHR' + H2 + CO → RCH2-CHR'-CHO

主な化学反応

アルデヒドとグリニャール試薬を反応させて、酸で処理するとアルコールが生成する。

R-CHO + R'MgBr → RR'CHOH (R = 有機基または H)

アルデヒドを適切な酸化剤(例えば亜塩素酸ナトリウム)で酸化するとカルボン酸になる。

R-CHO + HClO2 → R-CO2H + HOCl

LAH などで還元するとアルコールに変わる。

R-CHO + LAH → R-CH2OH

酸触媒の存在下、アルコールと脱水反応を行わせると、アセタールが得られる。この反応はホルミル基の保護に利用される。

R-CHO + 2 R'OH → R-CH(OR')2

銀鏡反応フェーリング反応では、アルデヒドの還元力を利用している。

ほかアルデヒドはオキシムイミンの原料となる。

アルデヒドを基質とする人名反応は数多く、代表例のごく一部としてアルドール反応クネーフェナーゲル縮合ウィッティヒ反応 を挙げる。これらはいずれも炭素-炭素結合生成として重要な反応である。

主な化合物

脚注

  1. ^ Short Summary of IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, web page, University of Wisconsin Colleges, accessed on line August 4, 2007.
  2. ^ §R-5.6.1, Aldehydes, thioaldehydes, and their analogues, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993, IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.
  3. ^ §R-5.7.1, Carboxylic acids, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993, IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.

関連項目

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