乳酸
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| L-乳酸 | |
|---|---|
| 一般情報 | |
| IUPAC名 | 乳酸（許容慣用名） 2-ヒドロキシプロパン酸 |
| 別名 | α-ヒドロキシプロパン酸 |
| 分子式 | C3H6O3 |
| 分子量 | 90.08 g/mol |
| 形状 | 無色固体 |
| CAS登録番号 | [50-21-5] [79-33-4]（L(S)体） [10326-41-7]（D(R)体） [598-82-3]（DL(±)体 |
| SMILES | CC(O)C(=O)O |
| 性質 | |
| 融点 | 53 ℃（L体） 52.8 ℃（L体） 16.8 ℃（DL体）[1] |
| pKa | 3.79 (25 ℃)[1] |
| 比旋光度 [α]D | +2.6 (L体, c = 2.5, 21-22 ℃, 546.1 nm)[1] |
| 屈折率 | 1.4262 (DL体, 20 ℃, D線)[1] |
乳酸（にゅうさん、lactic acid）は有機化合物で、ヒドロキシ酸の一種。IUPAC置換命名法では 2-ヒドロキシプロパン酸 (2-hydroxypropanoic acid) と表される。塩やエステルは ラクタート あるいは ラクテート（lactate）と呼ぶ。解糖系の生成物として現れる。
目次 |
性質[1]
分子式 C3H6O3、示性式は CH3-CH(OH)-COOH で分子量 90.08。pKa 3.86。L-(+)-乳酸（(S)-乳酸、d-乳酸）のCAS登録番号は [79-33-4]。D-(−)-乳酸（(R)-乳酸、l-乳酸）は[10326-41-7]。DL 体（ラセミ体）はCAS登録番号 [598-82-3]。L体は融点 53 ℃ の無色個体、DL体は融点が 16.8 ℃ で、常温で粘りけのある液体として存在する。天然にはL体が多く存在する。いずれの型も吸湿性が強く、水、アルコール、エーテルによく溶け、水溶液は酸性を示す。
解糖系
L-乳酸は解糖系の生成物のひとつである。急激な運動を行うと筋肉の細胞内でエネルギー源として糖が分解され乳酸が蓄積する。
筋肉疲労との関わり
カエルの筋肉を使った研究に基づき 1929年に Hill らが提唱して以来[2]、乳酸は筋肉疲労の原因物質として考えられてきた。これは、乳酸の蓄積によるアシドーシスにより収縮タンパクの機能が阻害されたためと理解された[3]。しかし後の研究において、アシドーシスを筋肉疲労の原因とする説に対して反証が報告されてきた[3]。そして2001年に Nielsen らによって、細胞外に蓄積したカリウムイオン K+ が筋肉疲労の鍵物質であることが報告された。Nielsen らの系では、K+ の添加により弱められた筋標本について乳酸などの酸を添加すると、従来の説とは逆に回復がみられた[4]。2004年の Pedersen らの報告でも、pH が小さいときに塩化物イオンの細胞透過性が落ちることが示され、アシドーシスに筋肉疲労を防ぐ作用があることが示唆された[5]。
乳酸回路
詳細は「コリ回路」を参照
体内に蓄積された乳酸は肝臓においてグルコースの再合成に利用され、血液循環によって各組織へ運ばれる。この一連の過程を乳酸回路（lactic acid cycle）またはコリ回路（Cori cycle）という。酸素供給不足を伴う運動時、この乳酸の代謝除去を乳酸蓄積が上回る限界点があり、血中乳酸濃度が急速に増加を始める時点を乳酸蓄積閾値(または乳酸閾値, lactic acid threshold, LT)と呼ぶ。有酸素運動のトレーニングでは、LTを酸素供給の指標として利用し、運動強度の設定に利用することがある。
乳酸菌
炭水化物を分解して乳酸を合成（乳酸発酵）する微生物を総称して乳酸菌と呼ぶ。乳酸はヨーグルトやチーズ、バター、漬物、日本酒などさまざまな加工食品に含まれており、乳酸菌は食品工業に応用されている。また、赤ワイン醸造過程では、乳酸はリンゴ酸よりも酸味が弱いなど風味が違うために、乳酸菌を利用してリンゴ酸を発酵除去して乳酸を作ることにより、酸味などの味を調えるのに利用される(Malolactic fermentation, MLFとよぶ)。日本酒の醸造過程では、乳酸による酸性化を利用して雑菌の繁殖を防止するが、生酛（きもと）醸造では乳酸菌を利用するのに対して、速醸酛では乳酸そのものを添加する。すなわち、生酛系醸造では、乳酸菌の発酵によってできた乳酸を利用する。乳酸そのものを加える速醸酛による醸造では、この発酵の過程がないために生産速度が上がる長所がある一方で、発酵の過程でできる他の発酵産物による微妙な味わいや香りが失われる欠点がある。
誘導体
乳酸を加熱することで脱水縮合・2量化し、ラクチドを形成する。ラクチドは水を加えて熱すると加水分解により乳酸に戻る。
乳酸のヒドロキシ基とカルボキシル基がエステル結合を作って長くつながったものはポリ乳酸と呼ばれ、生分解性プラスチックとして研究対象とされる。
脚注
- ^ a b c d e Merck Index 14th ed., 5335-5337 (for D, DL, L, respectively).
- ^ Hill, A. V.; Kupalov, P. Proc. R. Soc. London Ser. B, 1929, 105, 313.
- ^ a b Perspective: Allen, D.; Westerblad, H. Science, 2004, 305, 1112-1113. DOI: 10.1126/science.1103078
- ^ Nielsen, O. B.; de Paoli, F.; Overgaard, K. J. Physiol. 2001, 536, 161-166. DOI: 10.1111/j.1469-7793.2001.t01-1-00161.x
- ^ Pedersen, T. H.; Nielsen, O. B.; Lamb, G. D.; Stephenson, D. G. Science 2004, 305, 1144-1147. DOI: 10.1126/science.1101141
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