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Significations et usages de Fenitrothion
Définition
Fenitrothion (n.)
1.(MeSH)An organothiophosphate cholinesterase inhibitor that is used as an insecticide.
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Définition (complément)
⇨ voir la définition de Wikipedia
Synonymes
Fenitrothion (n.) (MeSH)
D02.705.539.456, D02.886.309.456, Agria 1050 (MeSH), Folithion (MeSH), Metathion (MeSH), Methylnitrophos (MeSH), Nitrophos (MeSH), Sumithion (MeSH), Sumithione (MeSH)
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Dictionnaire analogique
Fenitrothion (n.)
[MeSH]
Organothiophosphorus Compounds[Hyper.]
Wikipedia
Fenitrothion
| Fenitrothion | |
|---|---|
 |
|
|
O,O-Dimethyl O-(3-methyl-4-nitrophenyl) phosphorothioate |
|
|
Other names
• Dimethoxy-(3-methyl-4-nitrophenoxy)thioxophosphorane |
|
| Identifiers | |
| CAS number | 122-14-5  |
| PubChem | 31200 |
| ChemSpider | 28941 |
| UNII | W8M4X3Y7ZY |
| KEGG | C14442 |
| ChEBI | CHEBI:34757 |
| ChEMBL | CHEMBL347698 |
| Jmol-3D images | Image 1 |
|
|
|
|
| Properties | |
| Molecular formula | C9H12NO5PS |
| Molar mass | 277.23 g/mol |
| Appearance | Yellow-brown liquid |
| Density | 1.3227 g/cm3 |
| Melting point |
3.4 °C |
| Boiling point |
118 °C at 0.05 mm Hg |
| Solubility in water | 38.0 mg/L at 25 °C |
| Solubility | Readily soluble in dichloromethane, 2-propanol, toluene, hardly soluble in n-hexane.[1] |
| log P | 3.30 (octanol/water)[2] |
| Hazards | |
| LD50 | Rat, oral 500 mg/kg[3]
Mouse (female), oral 1416 mg/kg[4] |
(verify) (what is: / ?)Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 °C, 100 kPa) |
|
| Infobox references | |
Fenitrothion (IUPAC name: O,O-Dimethyl O-(3-methyl-4-nitrophenyl) phosphorothioate) is a phosphorothioate (organophosphate) insecticide; cheap and widely used worldwide.
In experiments fenitrothion at sublethal doses affected the motor movement of marsupials,[5] and at acute dose levels it reduced the energy of birds.[6]
In chronic (low) dose tests, unexpectedly only the lowest concentration (0.011 microgram/liter) of fenitrothion depressed the growth of an algae, though all of the chronic dose levels used were toxic in other ways to the algae.[7]
Just half of fenitrothion's minimally effective dose altered the thyroid structure of a freshwater murrel (the snakehead fish).[8]
In an unusual demonstration of resistance to pesticides, 8% of insects in farm fields were found to carry a symbiotic gut microbe that can metabolize and detoxify fenitrothion; after in-vitro tests showed that the microbe significantly increased the survival of fenitrothion-treated insects.[9]
References
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- ^ Farm Chemicals Handbook 1999. Willoughby, OH: Meister Publishing Co., 1999., p. C 177
- ^ Hansch, C., Leo, A., D. Hoekman. Exploring QSAR - Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants. Washington, DC: American Chemical Society., 1995., p. 60
- ^ Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 3rd ed., Volumes 1-26. New York, NY: John Wiley and Sons, 1978-1984., p. V13 440 (1981)
- ^ WHO; Environ Health Criteria 133: Fenitrothion p.70 (1992)
- ^ Buttemer, William A.; Story, Paul G.; Fildes, Karen J.; Baudinette, Russell V.; Astheimer, Lee B. (2008). "Fenitrothion, an organophosphate, affects running endurance but not aerobic capacity in fat-tailed dunnarts (Sminthopsis crassicaudata)". Chemosphere 72 (9): 1315–1320. DOI:10.1016/j.chemosphere.2008.04.054. PMID 18547601.
- ^ Kitulagodage, Malsha; Isanhart, John; Buttemer, William A.; Hooper, Michael J.; Astheimer, Lee B. (2011). "Fipronil toxicity in northern bobwhite quail Colinus virginianus: Reduced feeding behaviour and sulfone metabolite formation". Chemosphere 83 (4): 524–530. DOI:10.1016/j.chemosphere.2010.12.057. PMID 21227481.
- ^ Ferrando, M; Sancho, E; Andreu-Moliner, E (1996). "Chronic Toxicity of Fenitrothion to an Algae (Nannochloris oculata), a Rotifer (Brachionus calyciflorus), and the Cladoceran (Daphnia magna)". Ecotoxicology and Environmental Safety 35 (2): 112–120. DOI:10.1006/eesa.1996.0090. PMID 8950533.
- ^ Saxena, P; Mani, K (1988). "Effect of safe concentrations of some pesticides on thyroid in the freshwater murrel, Channa punctatus: A histopathological study". Environmental Pollution 55 (2): 97–105. DOI:10.1016/0269-7491(88)90121-2. PMID 15092506.
- ^ doi: 10.1073/pnas.1200231109
External links
- Compendium of Pesticide Common Names (source of data)
- Hazardous Substances Data Bank (source of data)
- Inchem
- Entox
- Re-evaluation of Fenitrothion by the Pest Management Regulatory Agency of Canada
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