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Merriam Webster
SubstituentSub*stit"u*ent (?), n. [L. substituens, p. pr. See Substitute.] (Chem.) Any atom, group, or radical substituted for another, or entering a molecule in place of some other part which is removed.
⇨ voir la définition de Wikipedia
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⇨ Aromatic meta substituent • Aromatic ortho substituent • Aromatic para substituent • Substituent group
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Wikipedia
This article may require copy editing for grammar, style, cohesion, tone, or spelling. (August 2011) |
In organic chemistry and biochemistry, a substituent is an atom or group of atoms substituted in place of a hydrogen atom on the parent chain of a hydrocarbon. The terms substituent, side-chain, group, branch, or pendant group are used almost interchangeably to describe branches from a parent structure,[1] though certain distinctions are made in the context of polymer chemistry.[2] In polymers, side chains extend from a backbone structure. In proteins, side chains are attached to the alpha carbon atoms of the amino acid backbone.
The suffix yl is used when naming organic compounds that contain a single bond replacing one hydrogen; -ylidene and -ylidyne are used with double bonds and triple bonds, respectively. In addition, when naming hydrocarbons that contain a substituent, positional numbers are used to indicate which carbon atom the substituent is attached to when such information is needed to distinguish between structural isomers. The polar effect exerted by a substituent is a combination of the inductive effect and the mesomeric effect. Additional Steric effects result from the volume occupied by a substituent.
The phrases most-substituted and least-substituted are frequently used to describe molecules and predict their products. For example:
Contents |
The suffix yl is used in Organic chemistry to form names of radicals, either separate or chemically bonded parts of molecules. It can be traced back to the word methylene (methy = "wine" + hȳlē = wood), evolving through the gradual regularization of chemical names to its current meaning.
The use of the suffix is determined by the number of hydrogen atoms that the substituent replaces on a parent compound (and also, usually, on the substituent). According to 1993 IUPAC guidelines:[3]
The parent compound name can be altered in two different ways.
Note that some popular terms such as "vinyl" (when used to mean "polyvinyl") represent only a portion of the full chemical name.
In a chemical structural formula, an organic substituent such as methyl, ethyl, or aryl can be written as R (or R1, R2, etc.) This is a generic placeholder, the R derived from radical or rest, which may replace any portion of the formula as the author finds convenient. The first to use this symbol was Charles Frédéric Gerhardt in 1844.
The symbol X is often used to denote electronegative substituents such as the halides.[5]
One cheminformatics study[6] identified 849,574 unique substituents up to 12 non-hydrogen atoms large and containing only C,H,N,O,S,P,Se and the halogens in a set of 3,043,941 molecules. Fifty common substituents are found in only 1% of this set, and 438 in 0.1%. 64% of the substituents are unique to just one molecule. The top 5 consists of the phenyl, chlorine, methoxy, hydroxyl, and ethyl substituent. The total number of organic substituents in organic chemistry is estimated at 3.1 million, creating a total of 6.7×1023 molecules. Or, since the carbon chain length of a substituent can be increased by an infinite amount, provided it is not long enough to become part of the parent carbon chain (which can also be infinite in length), an infinite number of substituents can be obtained simply by increasing carbon chain length. For instance, the substituents methyl (-CH3) and pentyl (C5H11)
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