Significations et usages de aldeído

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Aldeído é um composto químico orgânico que se caracteriza pela presença, em sua estrutura, do grupamento H—C=O (formila ou formilo), ligado a um radical alifático ou aromático.^[1]

A fórmula bruta dos aldeídos corresponde a um álcool com dois átomos de hidrogênio a menos.

Álcool: H₃C-OH (metanol)

Aldeído: H₂C=O (formol)

O odor dos aldeídos que têm baixo peso molecular é irritante, porém, à medida que o número de carbonos aumenta, torna-se mais agradável. Os aldeídos de maior peso molecular, que possuem de 8 a 12 átomos de carbono, são muito utilizados na indústria de cosméticos na fabricação de perfumes sintéticos.

  Obtenção

É obtido através da oxidação de álcoois primários em meio ácido ou de sua desidrogenação catalítica na forma de vapor em presença de metais como o cobre, a prata e a platina, ou da oxidação catalítica de vapores de álcoois por oxigênio do ar, igualmente na presença de cobre, prata ou platina aquecidos, como por exemplo, para o etanol resultando no etanal ^[2]:

C₂H₅OH + [O] → C₂H₄O + H₂O

  Nomenclatura

Os aldeídos mais simples são designados a partir dos ácidos carboxílicos correspondentes. Assim, o composto derivado do ácido butírico é chamado de aldeído butírico ou butiraldeído.

Segundo a nomenclatura IUPAC, o nome de um aldeído é obtido substituindo-se a terminação "o" do hidrocarboneto correspondente por "al". Nos compostos que apresentam ramificações, considera-se como principal a cadeia que contém o grupo funcional, iniciando-se nela a numeração.

Exemplos:

• HCHO: metanal ou formaldeído
• CH₃CH₂COH: propanal
• HOC-CH₂-CH₂-COH: butanodial (note que a numeração não é necessária, já que a função aldeído só pode estar na extremidade da cadeia)

Quando não for possível usar a forma sufixal, há ainda duas alternativas:

• Usar o sufixo -carbaldeído. Por exemplo, HOC-CH₂CH₂CH(CHO)CH₂CHO poderia ser nomeado como butano-1,2,4-tricarbaldeído. Note que, dessa maneira, excluímos da cadeia os carbonos da formila.
• Usar o prefixo formil-. Por exemplo, poderíamos nomear o mesmo composto do exemplo anterior como 3-(formilmetil)hexanodial, considerando como parte da cadeia principal dois grupos formila.

  Ver também

• Imina, o análogo com NH ou N-R no lugar do O
• Tioaldeído, o análogo com S no lugar do O
• Cetona, quando o groupo carbonila (C=O) está ligado a dois radicais
• Álcool primário, resultado da redução do aldeído (R(H)COH)
• Ácido carboxílico, resultado da oxidação do aldeído (RCOOH)
• Diol geminado, resultado da hidratação do aldeído, normalmente instável (RC(OH)OH)

  Referências

1. ↑ União Internacional de Química Pura e Aplicada. "aldehyde". Compêndio de Terminologia Química Edição da internet.
2. ↑ SAFFIOTI, WALDEMAR; Fundamentos de Química; Companhia Editora Nacional; São Paulo, Brasil; 1968.

  Ligações externas

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• Reactividade de aldeídos e cetonas